Nel giorno della festa per i 120 anni del club, il Milan s'inceppa davanti al Sassuolo e a un Pegolo in giornata di grazia. Nonostante un predominio più o meno costante per tutta la gara, i rossoneri di Pioli non riescono infatti ad andare oltre lo 0-0 e falliscono l'obiettivo del terzo successo consecutivo (dopo Parma e Bologna) e l'avvicinamento alla zona Europa. Dopo un primo tempo sonnolento e vivacizzato solo dall'incredibile gol sbagliato a porta vuota da Bennacer (41'), nella ripresa il Milan cresce e va diverse volte vicino alla rete con Piatek (in giornata no), Calhanoglu, Bonaventura (miracolo di Pegolo), Paquetà e, due volte, con lo sfortunatissimo Leao, fermato prima dalla traversa e poi dal palo. Nel finale anche una buona parata di Donnarumma su Traoré. Pioli aggancia Napoli e Torino a quota 21 ma resta così lontano 7 punti dal sesto posto.